Илья Львович Олейников (настоящая фамилия – Клявер) родился в Кишиневе. В 1969 году он окончил отделение клоунады, речевых и музыкально-эксцентрических жанров Московского государственного училища циркового и эстрадного искусства. В те же годы работал артистом разговорного жанра в Москонцерте. По окончании училища Илья Олейников год (1970) проработал в оркестре Саульского ВИА-66. С 1974 по 1990 годы Илья Олейников работал в Ленконцерте. Уже тогда проявился незаурядный талант артиста — в 1977 году он стал лауреатом Всесоюзного конкурса артистов эстрады.
В середине 80-х Олейников впервые появился на телеэкране с юмористическим номером. Его партнером тогда был Роман Казаков. Номер имел неплохой успех, но вскоре Казаков умер, и Олейникову пришлось искать нового партнера. Как он сам признается, партнеров менял как перчатки, пока не встретил Юрия Стоянова.
Начиная с 1991 года, совместно с Юрием Стояновым они начали выступать в телепрограмме «Адамово яблоко» на питерском телевидении. Сам Илья Олейников признается, что те программы были еще очень сырые и слабые: «Нам казалось, что мы делаем классную передачу. И только теперь видим, как это было плохо». Постепенно к артистам приходил опыт. Наконец в 1993 году на них обратили внимание. На телеканале «Россия» Стоянов и Олейников создали юмористическую программу «Городок», очень скоро завоевавшую симпатии зрителей и отмеченную телевизионной премией «Тэффи» (1996).
Более десяти лет выходит эта программа и по-прежнему пользуется успехом. Олейников и Стоянов замечательно подошли друг другу. И сегодня при упоминании одной фамилии у любого зрителя в памяти сразу же возникает другая. Даже дни рождения у актеров совпадают — родились они оба 10 июля только с разницей в 10 лет.
В кино Илья Олейников снимается мало, но каждый раз появляясь на экране, он вызывает улыбку зрителей, например, в комедии «Тонкая штучка», где Олейников играет криминального авторитета Мотю. Очень удачной стоит считать его работу вместе с Юрием Стояновым в фильме «Алхимике» — действительно смешной комедии, снятой в духе их «Городка».
В 2001 году получил звание Народный артист Российской Федерации. Илья Львович живет и работает в Санкт-Петербурге. Жена — Ирина Викторовна — кандидат химических наук. Сын Денис — музыкант, солист группы «Чай вдвоем».